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Catalizan el producto ‘prohibido’ de la reacción de Mizoroki-Heck, esencial en la química orgánica moderna

Este proceso, desarrollado por expertos de diversas instituciones entre los que se encuentran investigadores de la Universidad de Cádiz, se puede emplear para fabricar fármacos contra el cáncer de mama, así como nuevos materiales y también con aplicación en cosmética. Se trata de un nuevo alqueno, una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, que han obtenido utilizando un catalizador distinto al empleado hasta ahora en esta reacción, lo que reduce hasta 100 veces el precio de obtención y abre un nuevo abanico de posibilidades para su utilización por parte de la industria.

Fuente: Universidad de Cádiz


Cádiz |
19 de abril de 2021

Un equipo de investigadores, entre los que se encuentran expertos de la Universidad de Cádiz, ha publicado en la revista Nature Catalysis un método para obtener el producto hasta ahora ‘prohibido’ de la reacción de Mizoroki-Heck, un proceso esencial en la química orgánica moderna reconocido con el Premio Nobel en 2010. Los investigadores, coordinador por el Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad Politécnica de Valencia (UPV), en colaboración con el departamento de Química de la UPV y el de Ciencia de los Materiales e Ingeniería Metalúrgica y Química Inorgánica de la UCA, han obtenido un nuevo alqueno, una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, utilizando un catalizador distinto al empleado hasta ahora en esta reacción, lo que reduce hasta 100 veces el precio de obtención y abre un nuevo abanico de posibilidades para su utilización por parte de la industria.

La reacción de Mizoroki-Heck fue descrita en los años 70 para crear compuestos orgánicos complejos que enlazasen átomos de carbono, el elemento químico en el que se basa la vida en la Tierra.

La reacción de Mizoroki-Heck fue descrita en los años 70 para crear compuestos orgánicos complejos que enlazasen átomos de carbono, el elemento químico en el que se basa la vida en la Tierra. Se trata de una serie de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio mediante las cuales se obtienen moléculas orgánicas complejas con átomos de carbono. Estas reacciones se emplean hoy en todo el mundo, tanto en investigación como para producir fármacos y en la industria electrónica, por ejemplo para fabricar los LED orgánicos.

Sin embargo, esta reacción química tiene una limitación fundamental: produce sistemáticamente un único producto, un alqueno también conocido como ‘producto beta’. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace entre átomos de carbono que les confieren determinadas propiedades; por ejemplo, las famosas grasas insaturadas que ayudan al ‘colesterol bueno’ son alquenos. Así, la reacción de Mizoroki-Heck hasta ahora producía sólo un tipo de alqueno, y, aunque teóricamente era posible, ‘prohibía’ la producción de otro alqueno denominado ‘producto alfa’.

Elaborar fármacos contra el cáncer de mama

Ahora, el grupo de investigación liderado por Antonio Leyva Pérez, en el ITQ, publica en Nature Catalysis un nuevo método para producir este producto alfa a partir de la reacción de Mizoroki-Heck. Para ello, utilizan un nuevo catalizador de paladio, que además puede ser líquido o sólido y no se consume en la reacción. En este caso, se trata de una zeolita, mineral muy usado como catalizador en la industria petroquímica. Según los investigadores: “obtener este producto alfa mediante un nuevo catalizador agiliza mucho el proceso. Este descubrimiento abre nuevas posibilidades industriales para esta reacción”.

El nuevo producto obtenido de la reacción es también un alqueno, tiene doble enlace de carbono, pero su estructura es distinta, lo que le confiere diferentes propiedades. Además, obtenerlo mediante un catalizador más económico hace que el precio de obtener un kilogramo de esta molécula se reduzca hasta 100 veces de la forma en la que hasta ahora se ha podido obtener el ‘producto alfa’, donde el paladio se consumía en el proceso.

El nuevo producto obtenido de la reacción es también un alqueno, tiene doble enlace de carbono, pero su estructura es distinta, lo que le confiere diferentes propiedades.

Entre sus aplicaciones, los expertos explican que el tamoxifeno, el fármaco empleado contra el cáncer de mama tras la cirugía y la quimioterapia, se podría elaborar con la molécula que han obtenido. Además, se podría utilizar en cosmética o para obtener nuevos polímeros.

Referencia bibliográfica: Francisco Garnes-Portolés, Rossella Greco, Judit Oliver-Meseguer, Jorge Castellanos-Soriano, Consuelo Jiménez, Miguel López-Haro, Juan Carlos Hernández-Garrido, Mercedes Boronat, Raúl Pérez-Ruiz, Antonio Leyva-Pérez (2021): ‘Regioirregular and catalytic Mizoroki–Heck reactions’. Nature Catalysis.  https://doi.org/10.1038/s41929-021-00592-3


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